Teniendo el 7 Pirata ¿Se me borraran los archivos al actualizar?

Me parece que te pregunta si quieres borrar todos los archivos para iniciar la instalación limpia, o si por el contrario quieres instalarlo guardando tus configuraciones y archivos.
Yo te recomendaría guardar en una unidad externa los datos que necesites y formatearlo para que el SO se instale correctamente y no sobre los restos del sistema anterior.
PD: yo lo actualice a de Windows 7 pirata y no he tenido ni un problema, ni siquiera lo tuve que activar.