Lo único que tienes que hacer es meter el contenido multimedia que tengas en el disco duro, o descargues de Internet, en la carpeta que iTunes dispone para esto. La ruta de esta carpeta en Windows 7 es:
"Música > Mi musica > iTunes > iTunes Media > Agregar automáticamente a iTunes"
Nota: los formatos agregados a esta carpeta deben ser compatibles con iTunes (audio: AAC, MP3, WAV, video: QuickTime o MP4)