Ten en cuenta que el iPad solo soporta de manera nativa los formatos de video mp4 y mov, por lo que previamente debes convertirlos a cualquiera de estos formatos. Para esto puedes utilizar Free Video Converter.
Luego puedes pasarlos con iTunes o CopyTrans Manager. Veamos cómo seria con esta ultima aplicación:
*Descarga CopyTrans Suite (que incluye a CopyTrans Manager)
*En la ventana que se abre al terminar la descarga, haz clic en "Ejecutar"
*Selecciona CopyTrans Manager entre las diversas aplicaciones que aparecen
*Conecta tu iPad al PC utilizando el cable de datos
*Tu iPad será reconocido en la interfaz de CopyTrans Manager, y aparecerán las canciones y vídeos que tengas almacenados en el mismo
*Abre el explorador de Windows y arrastra los vídeos y canciones que quieras a la interfaz de CopyTrans Manager, o selecciona los videos de tu disco duro haciendo clic en el botón "Añadir pistas" (botón en forma de iPod con un signo de más encima)
*Finalmente haz clic en el botón "Actualizar", situado en la parte superior izquierda de CopyTrans Manager, para transferir los vídeos y canciones que hayas seleccionado a tu iPad.