Visual basic picturebox y transparencias

Hola,

estoy un poco mosqueado, realizando un trabajo que me ha costado bastante realizar el diseño (no tengo nada de conocimiento de editores de fotos) me he encontrado con que puede que todo el esfuerzo halla sido para nada.

Intentaré resumirlo por puntos...
DATOS
1- uso visual studio 2008 (creo que en el instituto el 2010)
2- tengo conocimientos algo más que pocos sobre visual basic, soy algo novato en la POO.

MI APLICACIÓN
1- Tiene todas las clases necesarias que me he programado para que funcione un 3 en ralla.
2- Por otro lado tengo el formulario de juego, que tiene un fondo necesario para el diseño tal y como lo tenía planeado.
3- las "casillas" donde pones el aspa o el círculo (o la pantalla de ordenador en el caso de mi máquina)- llamémosle "fichas"- son cada una un picturebox con las siguientes propiedades desde gráfico(las relevantes):
* Backcolor: transparent.
* backgroundImage: (ninguno).
* backgroundImageLayout: none.
* Image: (nada).
* Sizemode: normal.
4- Luego tengo unos picturebox invisibles con las imágenes de las "fichas" (cargadas desde el editor).
5- En el formulario, a cada jugada (y en el load) se llama a una función que actualiza los elementos de la pantalla según el estado del juego.
PROBLEMA
1- El problema lo tengo al actualizar el tablero; para cada casilla, miro si está vacía u ocupada por algún jugador, si está vacía debería limpiar la imagen que hay, para ello uso casilla(i).image = nothing . La imagen la borra sí... pero deja todo el picturebox en blanco, ni fondo ni leches...
2- También he intentado solucionarlo en vez de asignar el valor nothing, tener otro picturebox invisible que tenga una imagen transparente y asignar a la casilla esa imagen, pero sigue pasando lo mismo.
Bueno, después de la parrafada agradecería que alguien me dé una respuesta sencilla. Por favor no pongáis código de un porrazo de líneas, varias clases o métodos sólo para hacer esto a no ser que no haya otra opción. El fondo debe mostrarse pues es donde se dibuja el "tablero" vacío, y que me delaten a los pícturebox queda muy cutre.
Gracias de antemano, espero tenerlo acabado antes de que acabe navidad. Saludos.
Pd: otra pequeña duda, ¿hay alguna propiedad para los elementos de los formularios como zindex en css ? esta última no hace falta que respondáis.