por un lado, pienso que si tu novio es tecnico en informatica y revisa todo su historial, no creo que deje rastro de las cosas que el hace...
Púede ser que te alla puedo un keylogger tambien
El msn suele guardar las conversaciones, pero con tu previa autorizacion, o si no es asi, las guarda en mis documentos en alguna carpeta de ahi, las podrias encontrar y eliminarlas, en lo que respecta al historial de las paginas que vos usas, vas a "historial" "mostrar todo el historial" ( si tenes mozilla firefox) y los podes borrar desde ahi.